Родился 10 июля 1880 г. в селе Пухлино Кимрского уезда Тверской губернии в семье священника Дмитрия Чекалова.
Окончил духовную семинарию и был призван в армию, где служил в чине прапорщика.
В 1904 г. уволен в запас.
В 1908 г. рукоположен в сан диакона, а затем в сан священника и до конца жизни служил в храмах Тверской епархии.
В начале 1930-х гг. служил в храме в селе Васюнино Краснохолмского района. Когда началось гонение, от о. Владимира потребовали заплатить непосильный налог, что стало поводом для изъятия всего его имущества.
В июне 1932 г. переехал в село Никитское Калязинского района.
3 января 1933 г. арестован и заключен в Калязинскую тюрьму.
28 февраля 1933 г. приговорен тройкой ОГПУ к трем годам заключения в исправительно-трудовой лагерь.
В 1936 г. вернулся в Тверскую область и стал служить в храме села Волково Кушалинского района.
27 июля 1937 г. вновь арестован – по доносу, что священник участвует в сборе средств на ремонт храма. Доставлен в Тверскую тюрьму.
27 сентября 1937 г. приговорен тройкой НКВД к расстрелу.
1 октября 1937 г. расстрелян.
5 июня 1961 г. реабилитирован президиумом Калининского областного суда.
В августе 2000 г. причислен к лику святых Новомучеников и Исповедников Российских на Юбилейном Архиерейском Соборе Русской Православной Церкви.
Память празднуется 18 сентября/1 октября и в Соборах Новомучеников и Исповедников Российских и Тверских святых.